第一位：《荒野猎人》
他凭借着这部《荒野猎人》获得了奥斯卡最佳男主角奖。结束了自己多年陪跑的悲惨命运。讲述的是一名皮草猎人身负重伤被同伴抛弃，亲生儿子被杀，历经千辛万苦成功复仇的故事。
第二位：《泰坦尼克号》
影片根据真实事件改编，“泰坦尼克号”的沉船海难被认为是20世纪人类十大灾难之一。在1912年4月14日，一个风平浪静的夜晚，泰坦尼克号撞上了冰山，“永不沉没的”泰坦尼克号面临沉船的命运，罗丝和杰克（莱昂纳多饰演）刚萌芽的爱情也将在最后几个小时经历生死的考验，最终不得不永世相隔。
第三位：《盗梦空间》
影片讲述由莱昂纳多.迪卡普里奥扮演的造梦师，带领盗梦特工团队，进入他人梦境，盗取他人的潜意识中的机密，并重塑他人梦境的故事。
第四位：《华尔街之狼》
影片讲述的是华尔街传奇人物乔丹.贝尔福特的故事，这位股票经纪人曾在三分钟内赚取1200万美元，31岁时就拥有亿万家产。他曾有过一段游走在法律边缘，沉迷于性和毒品的生活，最终幡然醒悟。
第五位：《血钻》
该片为莱昂纳多赢得了奥斯卡最佳男主角提名，影片以1999年塞拉利昂的内战为背景，讲述了一位由莱昂纳多.迪卡普里奥饰演的的不法之徒在非洲从事钻石走私以及在遇到一位记者后，他的思想发生了重大扭转，最终领悟了生活和爱的真谛的故事。
第六位：《猫鼠游戏》
和大导演史蒂文·斯皮尔伯格以及演技派汤姆汉克斯合作的《猫鼠游戏》是迪卡普里奥职业生涯中的一次重要转折。他挑战的是FBI有史以来年龄最小的通缉犯弗兰克一角。他用独特的魅力也让他与这一高智商罪犯特质相吻合。
第七位：《了不起的盖茨比》
影片讲述了无名作家尼克深受这个纸醉金迷的上流世界的吸引，于是决定写一个关于一段无缘的爱情、不灭的梦想和让人心痛的故事的故事。
第八位：《无间行者》
该片改编自香港经典电影《无间道》，莱昂纳多·迪卡普里奥因此片获奥斯卡最佳男主角提名。莱昂纳多饰演的卧底警察比利，相当于香港版梁朝伟饰演的角色，最终难逃牺牲的宿命。
第九位：《飞行家》
莱昂纳多和西科塞斯合作的《飞行家》改编自好莱坞传奇霍华德·休斯的生平事迹，迪卡普里奥在片中饰演主角霍华德·休斯，一方面在事业上却得巨大成功，一方面也饱受抑郁症和精神强迫症的折磨。
第十位：《不一样的天空》
影片为19岁的迪卡普里奥赢得了他人生当中第一次奥斯卡提名：奥斯卡最佳男配角提名。《不一样的天空》作为小李子经典的代表作，向世界宣告他演技之早熟，范围之宽广，让人看到了作为演员未来的无限可能性。
